Γεννήθηκε στις 26 Ιουλίου του 1940 στη Μικρασιατική συνοικία της Κοκκινιάς του Πειραιά από Μικρασιάτες γονείς. Ήταν το δωδέκατο παιδί της οικογένειας Βοσκόπουλου (είχε 11 αδελφές). Πρωτοεμφανίστηκε στο θέατρο το 1958, σε ηλικία 18 ετών σε σκηνοθεσία Θάνου Τράγκα, και πέντε χρόνια αργότερα, το 1963, έκανε το ντεμπούτο του στον κινηματογράφο. Μπήκε στη δισκογραφία με το τραγούδι Βήμα-βήμα του μουσικοσυνθέτη Λυκούργου Μαρκέα. Η καθιέρωσή του στο πεντάγραμμο ήρθε με το τραγούδι Άγωνία τη χρονιά του 1968 (σύνθεση Γιώργου Ζαμπέτα), το οποίο μέσα σε πολύ λίγο χρονικό διάστημα ξεπέρασε τις 300.000 πωλήσεις, ένα άπιαστο νούμερο για εκείνη την εποχή.
Έχει ένα εντυπωσιακό φάσμα συνεργασιών, ερμηνεύοντας τραγούδια των Γιώργου Ζαμπέτα, Μίμη Πλέσσα, Άκη Πάνου, Θανάση Πολυκανδριώτη, Μάριου Τόκα, Γιάννη Πάριου, Γιώργου Κατσαρού, Κώστα Βίρβου, Φοίβου και πολλών άλλων.
Στην ιστορία έχει μείνει η συνεργασία του με τον Στράτο Διονυσίου. Μάλιστα όταν οι δύο καλλιτέχνες τραγουδούσαν στη Θεσσαλονίκη, ένα απόγευμα αποφάσισαν να πάνε να παίξουν μπιλιάρδο. Η αγάπη του κόσμου για τα λαϊκά είδωλα ήταν τόσο μεγάλη που μέσα σε λίγη ώρα έξω από τη καφετέρια είχαν μαζευτεί χιλιάδες θαυμαστές με αποτέλεσμα να χρειαστεί η συνδρομή της αστυνομίας προκειμένου να μπορέσουν να βγούν από το μαγαζί.
Για παραπάνω από 35 χρόνια όλες του οι εμφανίσεις ήταν sold-out με τραγούδια-επιτυχίες όπως Δυο καρδιές, Το φεγγάρι πάνωθέ μου, Μα εγώ αγαπώ μία, Και εσύ θα φύγεις, Γλυκά πονούσε το μαχαίρι, Οι άντρες δε μιλούν πολύ, Άιντε στην υγειά της, Αδέλφια μου, αλήτες, πουλιά, Ανεπανάληπτος, Πριν χαθεί το όνειρο μας, Της Χελιδονούς το ρέμα, Τσιγγάνα για χατίρι σου, Ψύλλοι στα αφτιά μου, Μου χρωστάει μια αγάπη η ζωή και πολλά άλλα.
Τη δεκαετία του 1980 ο Τόλης Βοσκόπουλος θα καθιερωθεί ως Πρίγκιπας του ελληνικού τραγουδιού με φανατικούς θαυμαστές που κάνουν κάθε δίσκο του χρυσό και πλατινένιο ενώ παράλληλα κάνουν κράτηση στα κέντρα που εμφανίζεται με το μήνα προκειμένου να εξασφαλίσουν προνομιακή θέση, κοντά στο είδωλο τους.
Το 2000 βραβεύτηκε από τα βραβεία ΠΟΠ ΚΟΡΝ (μετέπειτα Αρίων) για την συνολική προσφορά του στο ελληνικό τραγούδι.
Το 2005 τραγούδησε σε 5000 άτομα στο φρούριο της Κέρκυρας και τα έσοδα από τη συναυλία πήγαν για φιλανθρωπικό σκοπό.
Το 2011 έπειτα από τριετή απουσία από την αθηναϊκή νύχτα δέχτηκε την πρόταση του Αντώνη Ρέμου και εμφανίστηκε μαζί του στη μουσική σκηνή Διογένης στην Αθήνα, ένα σχήμα που αποτέλεσε το talk of the town της χρονιάς.
Το καλοκαίρι του 2013 ο Τόλης Βοσκόπουλος επέστρεψε στον Πειραιά, στην πόλη που γεννήθηκε και μεγάλωσε, δίνοντας μία συναυλία στο Βεάκειο Δημοτικό Θέατρο. Κατά τη διάρκεια της βραδιάς ο καλλιτέχνης βραβεύτηκε από τον δήμαρχο Πειραιά Βασίλη Μιχαλολιάκο για τη προσφορά του στο ελληνικό τραγούδι. «Τον τόπο που γεννιέσαι και μεγαλώνεις τον κουβαλάς πάντα μέσα στην ψυχή σου, όπου κι αν βρεθείς. Μόνο συγκίνηση και βαθιά χαρά νοιώθω που επιστρέφω στον Πειραιά, που αγαπώ και έχω τόσες αναμνήσεις» δήλωσε ο Τόλης Βοσκόπουλος. Μια ιδιαίτερη στιγμή ήταν όταν ανέβηκε στη σκηνή μαζί του ο Μίμης Πλέσσας, ο οποίος δήλωσε: «δεν έκανα τίποτε άλλο από το να χειροκροτώ ένα συγκλονιστικό καλλιτέχνη».
Η συνάντηση αυτή των δύο καλλιτεχνών στη σκηνή μετά από 40 χρόνια ήταν μόνο η αρχή αφού τον χειμώνα του ιδίου έτους ένωσαν τις δυνάμεις τους παρουσιάζοντας τη μουσική παράσταση «και να που ξανασυναντιόμαστε» σε γνωστό νυχτερινό κέντρο των Αθηνών.
Απεβίωσε στις 19 Ιουλίου 2021 από ανακοπή καρδιάς σε ηλικία 80 ετών για μία εβδομάδα πριν συμπληρώσει τα 81 έτη
